夜のポートレートなんてやったことないのでよくわかりませんが、
かなり難しそうですね。いい経験になったんじゃないですか？
今後またこの経験を生かせる機会があるでしょう、きっと。
三脚を立てて、きっちりスローシンクロやったのではダメなんでしょうか？
ストロボ光が目立ったのでは面白くないんでしょうか？
それとも、三脚を立てて、さぁ撮るぞ、っていうのが面白くないんでしょうかね？
よくあるパターンかもしれませんが、
スローシンクロ＋露光間ズーミングっていうのも１枚ぐらいはあっても面白いんじゃないですか、遊びとして。

三脚はちょっと機動力に欠けるので
一脚で挑戦してみたいと思ってます。
相手も自分も動いて撮るので三脚では
ちょっと辛いかと思います。

もう少し背景に光があるところなら
ストロボをビカッと光らせてスローシンクロ
でもいいのかもしれませんが、やっぱり
田舎ではなかなかそういう場所って無いように感じます。
探せばあるかもしれませんが、人も多そうですしね。

露光間ズーミングはもうちょっと余裕が出てきたら
やってみますヽ(´ー｀)ノ

すみません、参考までにシャッタースピード、どれくらいか教えていただけませんか？

撮影データ
１枚目　17mm　絞り優先　F3.5　1/10　ISO1600　フラッシュ無し　AWB
２枚目　35mm　絞り優先　F3.5　1/5　ISO1600　フラッシュ有り　AWB
３枚目　17mm　絞り優先　F4.0　1/15　ISO1600　フラッシュ有り　AWB
４枚目　17mm　絞り優先　F4.0　1/6　ISO1600　フラッシュ無し　AWB
５枚目　24mm　絞り優先　F4.0　1/10　ISO1600　フラッシュ無し　AWB
こんな感じです。

詳しいデータ、ありがとうございます。
1/10前後で手持ちというのはやはりかなり厳しいのではないかなぁと思います。
上５枚の写真、健闘されてる方ではないですかね。

先日、三脚＋NDフィルターで日中スローシャッターの写真をちょっと撮ったのですが、レリーズを使わなかったら全部ブレていました。考えが甘かったのですが、シャッターを切るショックだけでやはりブレるもんなんですね。

動かないモデルさんだったら三脚もアリかもしれませんね。
TOMOさんはふらふらと動くのでそれがまたいい面でもあるのですが、
スローシンクロには不向きかもしれません。

どっちにしろ、次に夜撮するときは明るい単焦点レンズ
で臨みたいと思います。